Proxección de Newman
| Molécula de butano en conformación sinclinal (-sc) | ||
|
|
|
| Proxección de caballete |
Proxección de Newman |
Estrutura 3D |
Unha proxección de Newman é un debuxo que axuda a visualizar a estrutura tridimensional dunha molécula química.[1] Consiste en visualizar a estrutura ao lango do enlace que une ambos átomos de carbono e proxectala sobre o plano, o que fai que sexa moi útil para visualizar a estereoquímica dos alcanos. Unha proxección de Newman visualiza a conformación dun enlace químico da parte frontal á posterior, co átomo frontal representado pola intersección de tres liñas (un punto) e o átomo posterior como un círculo. O átomo da parte frontal denomínase proximal, mentres que o átomo da parte posterior se denomina distal. Este tipo de representación ilustra claramente o ángulo diédrico específico entre os átomos proximal e distal.[2]
Esta proxección recibe o nome do químico estadounidense Melvin Spencer Newman, que a presentou en 1952 como unha substitución parcial das proxeccións de Fischer, que son incapaces de representar axeitadamente as conformacións e, por tanto, os confórmeros.[3][4] Este estilo de diagrama é unha alternativa á proxección de caballete, que ve un enlace carbono–carbono desde un ángulo oblicuo, ou ao estilo de cuña e trazo descontinuo, como o da proxección de Natta. Estes outros estilos poden indicar os enlaces e estereoquímica, pero non tanto os detalles conformacionais.
As proxeccións de Newman poden tamén utilizarse para estudar moléculas cíclicas,[3] como a coformación cadeira do ciclohexano:
|
|
|
| Estrutura de liñas de enlace | Proxección de Newman | Estrutura 3D |
Debido á rotación libre arredor dos enlaces simples, hai varias conformacións para unha soa molécula.[1] Poden debuxarse ata seis conformacións distintas para un enlace químico dado. Cada conformación debúxase por rotación de 60° do átomo proximal ou do distal. Destas seis conformacións, tres estarán na conformación cambaleante, mentes que a outra estará nunha conformación eclipsada. Estas seis conformacións poden representarse nun diagrama de enerxía relativa.
Unha proxección cambaleante parece ter as especies químicas que a rodean equidistantes. Este tipo de conformación tende a experimentar interaccións anti e gauche.[5] As interaccións anti refírense a moléculas (xeralmente do mesmo tipo) situadas exactamente en posicións opostas a 180° na proxección de Newman.[5] As interaccións gauche refírense a moléculas (tamén xeralmente do mesmo tipo) que están situadas a 60° unha doutra nunha proxección de Newman. As interaccións anti esperimentan menos tensión estérica que as gauche, pero ambas as dúas experimentan menos tensión estérica que a conformación eclipsada.[5]
Unha proxección eclipsada parece ter as especies químicas que a rodean case unhas encima doutras. En realidade, estas especies están en liña entre si, pero debúxanse lixeiramente cambaleantes para axudar a darlle formato á proxección no papel. Estes tipos de conformacións son xeralmente de maior enerxía debido ao incremento da tensión de enlace.[1] Porén, esta tensión pode ser algo máis baixa se un hidróxeno é eclipsado nunha especie máis grande, en lugar de dúas especies grandes eclipsadas entre si.[1]
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Valqui, Melissa (2021-07-26). "Newman Projections". ChemTalk (en inglés). Consultado o 2022-11-18.
- ↑ Moss, GP (1996-01-01). "Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)". Pure and Applied Chemistry 68 (12): 2193–2222. ISSN 1365-3075. doi:10.1351/pac199668122193.
- ↑ 3,0 3,1 Newman, MS (1955). "A notation for the study of certain stereochemical problems". Journal of Chemical Education 32 (7): 344. Bibcode:1955JChEd..32..344N. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed032p344.
- ↑ Newman, MS. Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.) 1952, 13, 111
- ↑ 5,0 5,1 5,2 "3.4.1. Newman Projections". Chemistry LibreTexts (en inglés). 2015-06-16. Consultado o 2022-11-18.
Véxase tamén
editar| Wikimedia Commons ten máis contidos multimedia na categoría: Proxección de Newman |