Metilxasmonato
O metilxasmonato ou xasmonato de metilo (MeJA) é un composto orgánico volátil utilizado polas plantas para a súa defensa e en diversas vías do seu desenvolvemento como a xerminación de sementes, crecemento de raíces, floración, maduración de froitos, e senescencia.[1] O metilxasmonato deriva do ácido xasmónico por medio dunha reacción catalizada polo encima S-adenosil-L-metionina:ácido xasmónico carboxil metiltransferase.[2] O metilxasmonato ten un grupo metilo esterificado no grupo carboxilo do ácido xasmónico. O nome procede do xénero Jasminum (xasmín), planta da que se illaron os xasmonatos.
| Metilxasmonato | |
|---|---|
 | |
Metil (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2- | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 1211-29-6 |
| PubChem | 5281929 |
| ChemSpider | 4445210 |
| UNII | 900N171A0F |
| Número CE | 243-497-1 |
| KEGG | C11512 |
| ChEBI | CHEBI:15929 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C13H20O3 |
| Masa molecular | 224,3 g/mol |
| Aspecto | Líquido incoloro |
| Punto de fusión | 25 °C; 77 °F; 298 K |
| Punto de ebulición | 88–90 °C; 190–194 °F; 361–363 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
As plantas producen ácido xasmónico e metilxasmonato en resposta a moitos estreses bióticos e abióticos (en particular, o herbivorismo e as feridas), que se acumulan nas partes danadas da planta. O metilxasmonato pode utilizarse para enviar sinais nos sistemas de defensa da planta atacada ou pode espallarse por contacto físico ou a través do aire para producir unha reacción defensiva noutras plantas próximas aínda ilesas. As plantas que aínda non foron danadas absorben o metilxasmonato transportado polo aire a través dos seus estomas ou por difusión a través do citoplasma das células das follas. Por tanto, un ataque de herbívoros sobre unha planta causa que produzan metilxasmonato tanto para a defensa interna da propia planta coma para usalo como composto sinalizador que chegará a outras plantas.[3]
O metilxasmonato pode inducir á planta a producir moitos tipos de compostos químicos defensivos como as fotoalexinas (antimicrobianas),[4] nicotina ou inhibidores das proteinases.[3] O metilxasmonato activa os xenes dos inhibidores das proteinases (unha reacción defensiva típica das plantas) por mediación dunha vía de transdución de sinais mediada por receptor.[5] Os inhibidores das proteinases interfiren cos procesos dixestivos dos insectos herbívoros e desaniman ao insecto a volver comer esa planta outra vez.[6]
O metilxasmonato utilizouse para estimular a produción dos condutos resiníferos por causas traumáticas nos piñeiros Pinus contorta. Isto pode utilizarse como defensa contra moitos insectos herbívoros a modo de vacina.
O metilxasmonato é tamén unha hormona vexetal implicada no enrolamento dos gabiáns, floración, maduración de froitos e desenvolvemento das sementes. Un incremento desta hormona afecta ao tempo de floración, morfoloxía das flores e ao número de flores abertas.[7] O metilxasmonato induce a actividade encimática de formación de etileno, que aumenta a cantidade de etileno ata o nivel necesario para a maduración dos froitos.[8]
O aumento das cantidades de metilxasmonato nas raíces das plantas inhibe o seu crecemento.[9] Suponse que os niveis incrementados de metilxasmonato activan xenes que previamente non se estaban expresando nas raíces, o que causa a inhibición do crecemento.[8]
O metilxasmonato induce a liberación de citocromo c nas mitocondrias de células cancerosas, o que orixina a súa morte, pero non dana ás células normais. Máis especificamente pode causar a morte celular en células de leucemia leucocítica crónica (CLL) de pacientes humanos que foron tratadas en cultivo celular con metilxasmonato. O tratamento de linfocitos de sangue normal illados non orixina a súa morte celular.[10]
Notas
editar- ↑ Cheong, Jong Joo and Yang Do Choi. [https://web.archive.org/web/20110727161930/http://www.aloj.us.es/bioqplantas/tema9-11/biblio%20hormonas/Jasmonato.pdf Arquivado 27 de xullo de 2011 en Wayback Machine., Trends in Genetics, 2003. Consultado o 2010-10-27.
- ↑ 7 April 2010. Consultado o 2010-10-27.[Ligazón morta]
- ↑ 3,0 3,1 Tao Xu et al. Chinese Science Bulletin[Ligazón morta], 2003. Consultado o 2010-10-27.
- ↑ [http://www.ars.usda.gov/is/ar/archive/feb98/fres0298.htm, United States Department of Agriculture, 1993. Consultado o 2010-10-27.
- ↑ Farmer, E. E.; Ryan, C. A. (1990-10-01). "Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves.". Proceedings of the National Academy of Sciences (en inglés) 87 (19): 7713–7716. ISSN 0027-8424. PMC 54818. PMID 11607107. doi:10.1073/pnas.87.19.7713. Consultado o 17 de marzo de 2021.
- ↑ Tao Xu et al. Involvement of Jasmonate-signaling pathway in the herbivore-induced rice plant defense Arquivado 23 de marzo de 2021 en Wayback Machine.
- ↑ Radhika, V., J. Cost, W. Boland, and M. Heil. The role of jasmonates in floral nectar secretion. 2010. Consultado o 2010-10-27.
- ↑ 8,0 8,1 Berger, S., E. Bell, and J. Mullet. Two Methyl Jasmonate-lnsensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding, 1996. Consultado o 2010-10-27.
- ↑ Wasternack, C. Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development, 2007. Consultado o 2010-10-27.
- ↑ Rotem, R., A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai, and E. Flesher Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria. 2005. Consultado o 2010-10-27. Arquivado 14 de novembro de 2015 en Wayback Machine.
Véxase tamén
editarOutros artigos
editarLigazóns externas
editar- Información xeral sobre o metilxasmonato
- Xasmonatos: novos axentes anticancro que actúan de forma directa e selectiva sobre as mitocondrias das células cancerosas.
- Xasmonato: fórmula farmacéutica para o tratamento do cancro. US Patent Issued en outubro 22, 2002
- Hormonas do estrés de plantas que suprimen a proliferación e inducen a apoptose en células cancerosas humanas, Leukemia, Nature, abril 2002, Volume 16, Número 4, Páxinas 608-616
- Os xasmonatos inducen a morte nonapoptótica en células mutantes de alta resistencia de linfoma B que expresan p53, British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808. doi 10.1038/sj.bjp.0706394; publicado online 19 de setembro de 2005