Carbaril

Carbaril
	Outros nomes Carbaryl,; Sevin (marca comercial xenérica),; α-Naftil N-metilcarbamato,; 1-Naftil metilcarbamato; PIN: naftalen-1-il metilcarbamato
Identificadores
Número CAS	63-25-2
PubChem	6129
ChemSpider	5899
UNII	R890C8J3N1
Número CE	200-555-0
Número UN	2757
KEGG	D07613
ChEBI	CHEBI:3390
ChEMBL	CHEMBL46917
Número RTECS	FC5950000
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1 ;
	InChI InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14); Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14); Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ;
Propiedades
Fórmula molecular	C12H11NO2
Masa molar	201,22 g mol−1
Aspecto	Sólido cristalino incoloro
Densidade	1,2 g/cm3
Punto de fusión	142 °C; 288 °F; 415 K
Punto de ebulición	descomponse
Solubilidade en auga	moi baixa (0,01% a 20 °C)
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Danger (Perigo)
Punto de inflamabilidade	193-202
LD50	710 mg/kg (coello, oral); 250 mg/kg (coello de Indias, oral); 850 mg/kg (rata, oral); 759 mg/kg (can, oral); 500 mg/kg (rata, oral); 150 mg/kg (gato, oral); 128 mg/kg (rato, oral); 230 mg/kg (rata, oral)
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O carbaril (1-naftil metilcarbamato ; carbaryl) é un composto químico da familia dos carbamatos usado principalmente como insecticida. É ilegal na Unión Europea, pero non noutros países.^[3] Tamén se usa como medicamento veterinario. É un sólido cristalino branco.

Historia

Antes vendíase co nome comercial Sevin, que era unha marca da Compañía Bayer. A marca Sevin foi despois adquirida por GardenTech, que eliminou o carbaril como ingrediente da maioría das formulacións de Sevin.^[4]^[5] Union Carbide descubriu o carbaril e introduciuno no mercado en 1958. Bayer mercou Aventis CropScience en 2002, unha empresa que incluía operacións co pesticida de Union Carbide. O carbaril pasou a ser un insecticida moi utilizado; por exemplo, en EUA era o terceiro máis usado en xardíns domésticos, agricultura comercial e protección forestal e de pasteiros.

Produción

O carbaril adoita producirse de forma barata por reacción indirecta de metil isocianato con 1-naftol.^[6]

C₁₀H₇OH + CH₃NCO → C₁₀H₇OC(O)NHCH₃

Alternativamente, o 1-naftol pode ser tratado cun exceso de fósxeno para producir 1-naftil cloroformato, que se converte despois en carbaril por reacción con metilamina.^[6] O proceso anterior era o que se levaba a cabo na fábrica sinistrada en 1984 de Bhopal. En comparación, o último tipo de síntese usa exactamente os mesmos reactivos, pero en diferente secuencia, o que evita os posibles perigos do metil isocianato.

Bioquímica

Os insecticidas de carbamato son inhibidores lentamente reversibles do encima acetilcolinesterase. Parécense á acetilcolina, pero o encima carbamoilado sofre o paso de hidrólise final moi lentamente (minutos) comparado co encima acetilado xerado pola acetilcolina (microsegundos). Interfire co sistema nervioso colinérxico e causa a morte debido a que os efectos do neurotransmisor acetilcolina non poden ser causados pola acción da acetilcolinesterase carbamoilada.

Aplicacións

O desenvolvemento de insecticidas carbamatos considerouse un gran logro na industria dos pesticidas. Os carbamatos non teñen a persistencia dos pesticidas clorados. Aínda que e tóxico para os insectos, o carbaril é detoxificado e eliminado rapidamente polos vertebrados. Non se concentra nas graxas nin se segrega no leite, polo que é o favorecido en cultivos de alimentos en países como os EUA.^[7] É o ingrediente activo do xampú Carylderm usado para combater os piollos da cabeza ata que se elimina a infestación.^[8]

Ecoloxía

O carbaril mata tanto insectos prexudiciais (por exemplo, os mosquitos transmisores da malaria) coma insectos beneficiosos (por exemplo, abellas), e tamén mata crustáceos.^[9] Como é moi tóxico para o zooplancto, as algas das que este se alimentaba experimentan floracións. Boone e Bridges en 2003 atoparon que os comedores de algas máis grandes como o sapo Bufo woodhousii benefícianse deste efecto.^[10]

O seu uso está aprobado para máis de 100 cultivos nos Estados Unidos, pero é ilegal na Unión Europea^[3] e Angola.^[11]

Seguridade

O carbaril é un inhibidor da colinesterase e é tóxico para os humanos. Está clasificado como probablemente carcinóxeno pola Axencia de Proteción Ambiental dos Estados Unidos (EPA.)^[12] O seu LD₅₀ oral é de 250 a 850 mg/kg para ratas e de 100 a 650 mg/kg para ratos.^[9]

O carbaril pode producirse usando metil isocianato (MIC) como intermediario.^[6] Unha fuga de MIC usado na produción de carbaril causou o sonado desastre de Bhopal na India, o accidente industrial máis letal da historia, acontecido en 1984.^[13]

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0100". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ "Carbaryl". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^3,0 ^3,1 "L_2007133EN.01004001.XML".
↑ "When Familiar Pesticides Change".
↑ "When is Sevin not Sevin?". 14 de febreiro de 2018.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook (fragmento de Google Books). William Andrew. pp. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
↑ Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a14_263
↑ Carbaryl against lice
↑ ^9,0 ^9,1 Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
↑ Kendall, Ronald; Lacher, Thomas E.; Cobb, George P.; Cox, Stephen B., eds. (2010). Wildlife Toxicology: Emerging Contaminant and Biodiversity Issues. Boca Raton: CRC. ISBN 978-1-4398-1794-0. OCLC 646404494. 5.4.1 Taxon-Wide Impacts — Pesticides and Contaminants, and Their Roles in the Decline of Amphibian Populations. Moore, Robin D.; Claude Gascon. pp. 111-145.
↑ Carbaryl Insecticide Hazard Data Arquivado 11 de maio de 2010 en Wayback Machine.
↑ Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl Arquivado 25 de xullo de 2008 en Wayback Machine., U.S. EPA, Xuño de 2003.
↑ Eckerman, Ingrid (2005). The Bhopal Saga—Causes and Consequences of the World's Largest Industrial Disaster. India: Universities Press. ISBN 81-7371-515-7. doi:10.13140/2.1.3457.5364.

Véxase tamén

Ligazóns externas

[PGCH-1] 1,0 ^1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0100". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "Carbaryl". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[EU_Commission_Decision_2007/355/EC-3] 3,0 ^3,1 "L_2007133EN.01004001.XML".

[4] "When Familiar Pesticides Change".

[5] "When is Sevin not Sevin?". 14 de febreiro de 2018.

[unger-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook (fragmento de Google Books). William Andrew. pp. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.

[Ullmann-7] Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a14_263

[8] Carbaryl against lice

[Carbaryl_Fact_Sheet-9] 9,0 ^9,1 Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center

[Kendall-et-al-2010-10] Kendall, Ronald; Lacher, Thomas E.; Cobb, George P.; Cox, Stephen B., eds. (2010). Wildlife Toxicology: Emerging Contaminant and Biodiversity Issues. Boca Raton: CRC. ISBN 978-1-4398-1794-0. OCLC 646404494. 5.4.1 Taxon-Wide Impacts — Pesticides and Contaminants, and Their Roles in the Decline of Amphibian Populations. Moore, Robin D.; Claude Gascon. pp. 111-145.

[Carbaryl_Insecticide_Hazard_Data-11] Carbaryl Insecticide Hazard Data Arquivado 11 de maio de 2010 en Wayback Machine.

[12] Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl Arquivado 25 de xullo de 2008 en Wayback Machine., U.S. EPA, Xuño de 2003.

[Eckerman2005-13] Eckerman, Ingrid (2005). The Bhopal Saga—Causes and Consequences of the World's Largest Industrial Disaster. India: Universities Press. ISBN 81-7371-515-7. doi:10.13140/2.1.3457.5364.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Carbaril

Outros nomes Carbaryl, Sevin (marca comercial xenérica), α-Naftil N-metilcarbamato, 1-Naftil metilcarbamato PIN: naftalen-1-il metilcarbamato
Identificadores
Número CAS	63-25-2
PubChem	6129
ChemSpider	5899
UNII	R890C8J3N1
Número CE	200-555-0
Número UN	2757
KEGG	D07613
ChEBI	CHEBI:3390
ChEMBL	CHEMBL46917
Número RTECS	FC5950000
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1
InChI InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14) Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14) Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ
Propiedades
Fórmula molecular	C₁₂H₁₁NO₂
Masa molar	201,22 g mol⁻¹
Aspecto	Sólido cristalino incoloro
Densidade	1,2 g/cm³
Punto de fusión	142 °C; 288 °F; 415 K
Punto de ebulición	descomponse
Solubilidade en auga	moi baixa (0,01% a 20 °C)^[1]
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Danger (Perigo)
Punto de inflamabilidade	193-202
LD₅₀	710 mg/kg (coello, oral) 250 mg/kg (coello de Indias, oral) 850 mg/kg (rata, oral) 759 mg/kg (can, oral) 500 mg/kg (rata, oral) 150 mg/kg (gato, oral) 128 mg/kg (rato, oral) 230 mg/kg (rata, oral)^[2]^[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.