4-androstenediol
- Véxase tamén: 5-androstenediol.
O 4-androstenediol ou androst-4-ene-3-beta,17-beta-diol [1][2] é un esteroide que intervén no metabolismo dos andróxenos. É un dos dous androstenediois; o outro é o 5-androstenediol (que se diferencian pola posición do dobre enlace), que é convertido en testosterona [3]. O 4-androstenediol sintetízase na glándula adrenal e nas gónadas a partir da deshidroepiandrosterona (DHEA) por acción do encima 17beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. Despois é metabolizado a testosterona polo encima 3beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. A taxa de conversión a testosterona é de arredor do 15,76%, case o triplo ca a da androstenediona, debido á utilización dunha vía encimática diferente. Non existe unha conversión directa a estróxeno, aínda que ten lugar algunha aromatización secundaria no metabolismo.
Nome IUPAC: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimetil-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantreno-3,17-diol.
Número CAS: 1156-92-9.
O 4-androstenediol está estruturalmente máis próximo á testosterona ca o 5-androstenediol, e ten efectos androxénicos.
Os androstenediois téñense usado como esteroides anabolizantes [4].
Uso médico e comercial
editarO químico norteamericano Patrick Arnold ten unha patente do ano 1999 sobre o "Uso do 4-androstenediol para incrementar os niveis de testosterona en humanos".[5]
Biosíntese
editar
Notas
editar- ↑ PubChem compound 4-Androstenediol
- ↑ ChemSpider 4-Androstenediol
- ↑ Inaba M, Nakao T. Conversion of 4-androstenediol and 5-androstenediol to testosterone, and conversion of dehydroepiandrosterone to 4-androstenediol by rat testis in vitro. Endocrinol Jpn. 1966 Jun;13(2):160-72. PMID 4225645. [1]
- ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 08 de xaneiro de 2011. Consultado o 17 de maio de 2012.
- ↑ "Use of 4-androstenediol to increase testosterone levels in humans". Arquivado dende o orixinal o 18 de marzo de 2011. Consultado o 17 de maio de 2012.