Ácido sacárico
O ácido sacárico, tamén chamado ácido glicárico, é un monosacárido de 6 carbonos pertencente ao grupo dos azucres ácidos aldáricos, que presenta dous grupos carboxilo, un en cada extremo da molécula [1][2]. Os sales e ésteres do ácido sacárico denomínanse sacaratos (ou glicaratos).
| Ácido sacárico | |
|---|---|
 | |
D-ácido glicárico, ácido glucárico | |
Outros nomes Ácido (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 87-73-0 |
| PubChem | 33037 |
| ChemSpider | 30577 |
| ChEBI | CHEBI:16002 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H10O8 |
| Masa molar | 210,14 g mol−1 |
| Solubilidade en auga | Insoluble en auga |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Os mamíferos, incluídos os humanos producimos pequenas cantidades de ácido sacárico ou glicárico nas nosas células como produtos finais da vía de síntese do ácido glicurónico. Tamén se atopa en moitas froitas e verduras.
Obtense por oxidación con ácido nítrico da D-glicosa (ou derivados) no seu grupo aldehido do carbono 1 e no seu grupo hidroxilo do carbono 6, orixinando dous grupos COOH.[3] Pode obterse tamén por biosíntese en bacterias Escherichia coli transxénicas ás que se lle introduciron tres xenes procedentes do lévedo Saccharomyces cerevisiae, de rato e da bacteria Pseudomonas syringae [4].
En solución acuosa hai un equilibrio entre o ácido sacárico liñal e tres lactonas diferentes que se poden formar, o que foi investigado por resonancia magnética nuclear [5]
O ácido sacárico inhibe a β-glicuronidase [6]. Investígase o seu potencial uso contra o cáncer, xa que hai unha asociación entre o incremento da actividade da glicuronidase e un maior risco de certos tipos de cáncer [7].
A determinación da cantidade de ácido sacárico ou glicárico na urina pode ser un índice da actividade dos encimas microsómicos do fígado, que interveñen na excreción de substancias endóxexas e exóxenas e cuxa actividade se ve influída por diversas drogas, polo que útil no estudo dos efectos de ditas drogas [8] ou de contaminantes tóxicos [9]
Notas
editar- ↑ PubChem compound Glucaric acid
- ↑ ChemSpider D-glucaric acid
- ↑ Saccharic acid at Merriam-Webster's Medical Dictionary
- ↑ Tae Seok Moon et al. Production of Glucaric Acid from a Synthetic Pathway in Recombinant Escherichia coli. [1] Arquivado 17 de abril de 2015 en Wayback Machine.
- ↑ J. M. Brown. Equilibration of D-Glucaric Acid in Aqueous Solution
- ↑ M. C. Karunairatnam and G. A. Levvy. The inhibition of β-glucuronidase by saccharic acid and the role of the enzyme in glucuronide synthesis. Biochem J. 1949; 44(5): 599–604. [2]
- ↑ Robert Zółtaszek, Margaret Hanausek et al. The biological role of D-glucaric acid and its derivatives: potential use in medicine (2008) PMID 18772850
- ↑ Jung, K; Scholz, D; Schreiber, G (1981-03-01). "Improved determination of D-glucaric acid in urine.". Clinical Chemistry (en inglés) 27 (3): 422–426. ISSN 0009-9147. doi:10.1093/clinchem/27.3.422.
- ↑ Idéo, G; Bellati, G; Bellobuono, A & Bissanti, L (1985-5). "Urinary D-glucaric acid excretion in the Seveso area, polluted by tetrachloro-dibenzo-p-dioxin (TCDD): five years of experience.". Environmental Health Perspectives (en inglés) 60: 151–157. ISSN 0091-6765. PMC 1568553. PMID 4029098. doi:10.1289/ehp.60-1568553.