Ácido caprílico
O ácido caprílico, tamén chamado ácido octanoico é un ácido graxo saturado de 8 carbonos. Os seus compostos encóntranse de forma natural no leite de varios mamíferos, e como constituíntes menores do aceite de coco e de palma.[5] É un líquido oleoso que é minimamente soluble en auga e ten un cheiro e sabor a rancio lixeiramente desagradable.[1]
| Ácido caprílico | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido octanoico | |
Outros nomes C8:0 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 124-07-2 |
| PubChem | 379 |
| ChemSpider | 370 |
| UNII | OBL58JN025 |
| Número CE | 204-677-5 |
| DrugBank | DB04519 |
| KEGG | D05220 |
| ChEBI | CHEBI:28837 |
| ChEMBL | CHEMBL324846 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C8H16O2 |
| Masa molecular | 144,21 g/mol |
| Aspecto | Líquido incoloro aceitoso |
| Olor | frutal ácido; irritante |
| Densidade | 0,910 g/cm3[1] |
| Punto de fusión | 167 °C; 333 °F; 440 K |
| Punto de ebulición | 239,7 °C; 463,5 °F; 512,8 K |
| Solubilidade en auga | 0,068 g/100 mL[1] |
| Solubilidade | soluble en alcohol, cloroformo, éter, CS2, éter de petróleo, acetonitrilo |
| log P | 3,05 |
| Presión de vapor | 0,25 Pa |
| Acidez (pKa) | 4,89[2] |
| Índice de refracción (nD) | 1,4285 |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH |
-636 kJ/mol |
| Capacidade calorífica, C | 297,9 J/K mol |
| Perigosidade | |
| NFPA 704 |
 0
3
1
|
| Punto de inflamabilidade | 130 °C; 266 °F; 403 K |
| LD50 | 10,08 g/kg (oral en ratas)[1] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Hai outros dous ácidos que se nomean a partir da palabra cabra cos que non se debe confundir, que son o caproico (C6) e o cáprico (C10). Estes tres ácidos supoñen en conxunto o 15% das graxas do leite de cabra.
Usos
editarO ácido caprílico úsase comercialmente na produción de ésteres utilizados en perfumería e tamén na fabricación de tinguiduras.
O ácido caprílico é un pesticida antimicrobiano utilizado como un desinfectante en contacto coa superficie do alimento en instalacións e equipamentos relacionados coa manipulación e procesamento de alimentos e bebidas. Tamén se usa como desinfectante en instalacións sanitarias, escolas, instalacións veterinarias, instalacións industriais, edificios de oficinas, instalacións recreativas, comercios, locais para o gando, restaurantes, e hoteis. Ademais, o ácido caprílico utilízase como alxicida, bactericida, e funxicida en garderías, invernadoiros, centros de xardinería. Os produtos que conteñen ácido caprílico formúlanse como líquidos concentrados solubles e líquidos listos para usar.[6]
Para que a hormona ghrelina teña unha acción estimulante do apetito sobre o hipotálamo, debe unirse ácido caprílico (ou outros ácidos graxos) a un residuo de serina situado na posición 3 da ghrelina.
O cloruro de acilo do ácido caprílico utilízase na síntese do ácido perfluorooctanoico.
Usos na dieta
editarO ácido caprílico pode tomarse como supremento da dieta.
Algúns estudos indican que os triglicéridos de cadea media (que conteñen ácidos graxos de cadea media, entre eles o ácido caprílico) poden axudar no proceso de queima do exceso de calorías, e na perda de peso.[7][8][9][10] Os triglicéridos de cadea media tamén promocionan a oxidación de ácidos graxos e reducen a inxestión de alimentos.[11] Tamén houbo interese nos triglicéridos de cadea media entre os atletas de resistencia e os culturistas.[12]
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3
- ↑ Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press.
- ↑ a 2,06–2,63 K
- ↑ a −191 °C
- ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
- ↑ EPA - Antimicrobials Division. Docket Number; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Caprylic (Octanoic) Acid.
- ↑ B. Martena, M. Pfeuffer, J. Schrezenmeir (2006). "Medium-chain triglycerides". International Dairy Journal 16 (11): 1374–1382. doi:10.1016/j.idairyj.2006.06.015.
- ↑ Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). "The application of medium-chain fatty acids: edible oil with a suppressing effect on body fat accumulation". Asia Pacific journal of clinical nutrition. 17 Suppl 1: 320–3. PMID 18296368.
- ↑ St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). "Physiological effects of medium-chain triglycerides: potential agents in the prevention of obesity". The Journal of nutrition 132 (3): 329–32. PMID 11880549.
- ↑ Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). "Medium chain fatty acid metabolism and energy expenditure: obesity treatment implications". Life Sciences 62 (14): 1203–15. doi:10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID 9570335.
- ↑ Clegg, M. E. (2010). "Medium-chain triglycerides are advantageous in promoting weight loss although not beneficial to exercise performance". International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (7): 653–679. doi:10.3109/09637481003702114. PMID 20367215.
- ↑ Talbott, Shawn M. and Kerry Hughes. (2006). The Health Professional's Guide to Dietary Supplements. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 60–63. ISBN 978-0-7817-4672-4.